初デートで女性をどう褒める？「評価」より「感想」で伝える7つの褒め方と逆効果の3つ

この記事の監修者

マッチングアプリ攻略YouTuber

あそう

累計300万回再生超（2026年10月）

相手を大切にしながら、自分から恋愛を進められる男性へ。マッチングアプリ攻略系No.1のYouTubeチャンネル「シン・マッチングアプリ攻略の教科書」を運営。

監修範囲マッチングアプリ攻略に関する内容

この記事の取材協力

モギジョイ アドバイザー

Yさん

模擬デート実施数 モギジョイ内No.1

デート練習ならお任せください。男性のための対面デート練習サービスモギジョイで、模擬デートとフィードバックを担当しています。

取材内容模擬デートの現場で見えること

デートで相手の服や髪型を褒めたら「ありがとう」と返ってきて、そのあと次の言葉が出てこない。一生懸命褒めているのに、相手の反応がいまひとつ。デートでの褒め方で、こんな経験をしたことはありませんか。

褒める気持ちが足りないのではなく、褒め方が少しずれているのかもしれません。たとえば「センスいいね」は、言う人によっては、相手を採点しているように聞こえることがあります。

この記事では、マッチングアプリ攻略YouTuberのあそうの監修のもと、Photojoy Magazine編集部が、初デートで使いやすい7つの褒め方と、褒めたあとの会話の続け方、逆効果になりやすい褒め方を解説します。模擬デートのアドバイザーが現場で感じていることも紹介します。

34歳男性

デートで服を褒めても、「ありがとう」で終わっちゃうんです。「センスいいね」とか、ちゃんと褒めているつもりなんですけど……。

あそう

言葉って、何を言うかだけが大事なんじゃなくて、誰がどんな立場で言うのかっていうところまで大事なんです。仕事でも、能力の高い上司に「〇〇君は仕事ができるね」って褒められたら嬉しいじゃないですか。でも、自分としてはあんまり仕事ができていないと思っている後輩に「〇〇さんって結構仕事できますよね」って言われたら、ちょっと腹が立つじゃないですか。

初デートの段階では、相手はまだあなたのことをよく知りません。どんな立場で言っているのか分からない相手から採点されるより、「僕はこう感じた」と伝えられるほうが、すんなり受け取りやすいものです。この記事の答えは、褒めるときは「評価」より「感想」で伝えること。そして、褒める前に相手をちゃんと見ることです。

デートの褒め方の基本は「評価」より「感想」

褒め言葉には、大きく分けて2つの言い方があります。相手を採点する「評価」と、自分がどう感じたかを伝える「感想」です。「その服、センスいいね」は相手のセンスを評価していて、言っている側が採点する立場に立っています。一方、「その服、結構好きかも」は、あなたの好みを伝えているだけです。

感想なら、相手は「あなたに何が分かるの？」と構えずに、そのまま受け取れます。褒めるときは、評価を自分の好みに言い換えることを意識してみてください。

表の言い換え例は、動画の例をもとに編集部で整理しました。

34歳男性

でも僕、服のことは全然詳しくないんです。それでも服を褒めていいんでしょうか？

あそう

服に詳しくないんだったら、「僕あんまり服には詳しくないんですけど、今日の〇〇さんの服すごく好きです」とかでも大丈夫です。ここで重要なのが、「あんまりおしゃれ分かんないんですけど、センスいいですね」って言わないこと。あんまり分かってないのに採点の立場を取っちゃうと、「え、分からないって言ってるのに、なんであなたが判断してくるの？」ってなりますよね。詳しくはないけど、俺は好き。こういう伝え方にする。

反対に、ファッションが好きで、相手からもある程度おしゃれだと思われていそうなら、「センスいいね」と言ってもかまいません。同じ言葉でも、誰がどの立場で言うかで伝わり方が変わります。自信が持てないときに、無理に評価の言葉を使う必要はありません。

ただ、自分の褒め言葉が相手にどう聞こえているかは、自分ではなかなか分かりません。言葉を感想に変えても、表情や言い方しだいで、とってつけたように聞こえることもあります。デート練習サービスのモギジョイなら、本番の前に、女性アドバイザーと実際のカフェで模擬デートができます。終わったあとはその場でフィードバックをもらえて、希望すれば録画も受け取れるので、自分の褒め方や話し方を後から見直せます。診断プランとアプリデビュープランで後日届く40項目のフィードバックシートには、「褒め方」の項目もあります。

「もう一度会いたい」と思われる男性は、話をよく聞いている

マッチングアプリ大学（株式会社ネクストレベル）の調査では、マッチングアプリで会った異性に「二度目に会うことはない」と感じたことがある女性は94.0%でした。同じ調査で、女性が「もう一度会いたい」と思った男性と、「二度目はない」と感じた男性の特徴は、次の順位です。

マッチングアプリ大学（株式会社ネクストレベル）「マッチングアプリで出会った「2回目のデートはない」と感じた異性の特徴とは！？経験者男女367人にアンケート」（2024年4月17日）。2024年3月8日〜11日、18歳以上のマッチングアプリ利用経験がある未婚男女へのインターネット調査。表は女性の回答の順位で、「もう一度会いたい」はリリースで紹介されている5位まで。

この調査は、褒め方そのものを聞いたものではありません。ただ、相手の話をよく聞いて、その内容を拾って褒めることは、「もう一度会いたい」の4位にある「自分の話をよく聞いてくれる」と同じ方向を向いています。反対に、相手を採点するような褒め方は「上から目線」に、会ってすぐ褒め言葉を重ねる態度は「下心」に見られかねません。

褒める前に、まず相手を見る

褒めどころは、無理に探すものではありません。見た目だけでなく、相手が話してくれたこと、実際にしたこと、言葉やリアクションのなかにあります。動画の流れをもとに編集部で整理すると、褒めるまでの流れは次の5つです。

同じ言葉で褒めても、自然に聞こえる男性と、どこか不自然に聞こえる男性がいます。デート練習サービスのモギジョイで模擬デートを担当しているYさんは、その違いを現場で見てきました。

モギジョイアドバイザー

褒め言葉が自然に聞こえるかどうかは、形式ではなく、本当に相手に興味を持って言っているかが重要です。

この記事で紹介する7つの褒め方も、決まった言い回しを覚えるためのものではありません。相手を見て拾ったことを、自分の言葉で伝えるための目安として使ってください。

デートで使いやすい7つの褒め方

7つのうち、1〜5は初デートから使いやすい褒め方、6と7は会話が深まったときや、関係が少しできてから使う褒め方です。

1. 外見は「可愛い」に理由を1つ足す

「可愛い」と伝えると下心に見える、という意見もあります。ただ、相手は今日のデートのために身なりを整えてきてくれています。可愛いと思ったなら、伝えてかまいません。

気をつけたいのは、「可愛い」の一言だけだと「ありがとう」で終わりやすいことです。「どこが」「どう」可愛いのかを、1つだけ具体的に添えましょう。

• その髪型、可愛いですね
• その服の色、いいですね。〇〇さんの雰囲気に合ってて可愛いです
• その髪型、僕好きです

褒めるのは顔でなくてもかまいません。最後の例のように「好き」で伝えれば、評価ではなく感想になります。初めて会うデートなら、「今日の髪型」より「その髪型」のほうが自然です。言葉づかいも、敬語かタメ口か、その場の話し方に合わせましょう。例は、動画の例をもとに編集部で初デート向けに整えました。

髪型を褒めると、「最近、美容室で変えたんだよね」と話してくれることがあります。このとき、「今の髪型のほうが絶対似合うよ」は、仲良くなる前は避けたい一言です。相手は前の髪型も気に入っていて、戻したいと思っているかもしれません。意見が違うと感じさせたり、「誰目線なの？」と思われたりすることもあります。「どっちも似合うと思うけど、今の髪型やっぱり好きだな」くらいにとどめましょう。

2. 持ち物は「センス」ではなく「好き」で褒める

服やバッグ、アクセサリーを褒めよう、とはよく言われます。ただ、おしゃれや美容に真剣に向き合ってきた相手に、ファッションにあまり自信のない男性が「センスいいね」「おしゃれだね」と評価しにいくと、響かないどころか、かえって印象を下げることがあります。

褒めるのをやめる必要はありません。言い方を「好き」に変えましょう。

• そのピアス、僕好きです
• そのバッグの色いいですね。こういう色、結構好きなんです
• 服は詳しくないんですけど、〇〇さんのその格好、すごく好きです

相手がファッション好きそうなら、「こういう服、よく着るの？」「アクセサリーとか、よく買うの？」と聞いて話を広げます。ブランドの名前を挙げたり、分かっているふりをしたりする必要はありません。もっと知りたいという気持ちで質問すれば、相手のほうから話してくれます。返事が短くなってきたら、その話題は切り上げて大丈夫です。相手を採点する必要はなく、採点しているように見せる必要もありません。

3. 相手が投げたボールを褒める

デートの会話では、自分が何を話すかに意識が向きがちです。でもそれ以上に意識したいのが、相手が話してくれたこと（相手が投げたボール）をしっかり受け取り、そのボールを褒めることです。褒めどころを無理に探さなくても、相手が出してくれた情報を拾えば十分です。

「何を作るの？」と質問するだけでも、会話は成り立ちます。そこに褒める一言を足すと、相手は少し気分よく話し始められます。ジム通いなら、週1回でも続けるのは簡単ではありません。回数の多さより、続けていることに目を向けましょう。

会ってすぐのうちは、こちらから褒めどころを見つける場面が多いものです。会話が温まってくると、お互いに自分のことを話すようになるので、相手が出した情報を拾って褒めるだけでも会話は広がります。相手にとっても、自分の話をちゃんと聞いてもらえていると感じられます。質問のあとに共感を返し、自分の話を少し足す会話の進め方は、デートで会話が続かない3つの原因の記事で紹介しています。

4. 性格ではなく、性格が出た行動を褒める

「優しいね」「気遣いができるね」も悪い言葉ではありません。ただ、抽象的で、誰にでも言えてしまいます。性格を褒めたいときは、その性格が行動に出た瞬間をとらえて伝えましょう。

あそう

例えば、店員さんに「ありがとうございます」って言っていた。こんなタイミングがあればチャンスです。店員さんに「ありがとうございます」って言えるのを、すごく素敵だなと思ったって伝えるだけじゃないですか。これ、自分の話で申し訳ないんですけど、最近僕はこれを女性に言われて、ちゃんと見てくれてるの嬉しいなっていう気持ちになりました。

デートの日程を決めるときに「仕事は大丈夫？」「体調は大丈夫？」と気遣ってくれたなら、メッセージでもデート当日でも、「こっちの仕事や体調まで気にかけてくれたの、すごく優しいなと思った」と伝えてみてください。性格を褒めたいなら、性格が出た行動を褒める。それだけで、褒め言葉が一気に具体的になります。

5. 努力や続けていることを褒める

相手が何かを頑張っている話をしてくれたら、そこは褒めどころです。たとえば「最近、資格の勉強をしている」と聞いたら、「へえ、すごいね」「偉いね」で終わらせず、「仕事しながら勉強まで続けられるの、すごいよね。俺だったらできないと思うから、尊敬する」と伝えてみましょう。

「俺だったら」という前置きは、自分と比べて相手を上に置ける、使いやすい言い方です。ただし、「俺だったらこうやって勉強する」のように、アドバイスにつなげるのは避けましょう。また、毎回使うと自分を下げすぎるので、ここぞというときだけで十分です。

褒めたあとは、「その先に、何か目標があるの？」「将来やりたいことはある？」と聞くと、相手の人生観や将来の話につながっていきます。

6. 考え方や価値観を褒める

ここからは、少し深い褒め方です。初デートでは使う場面がないかもしれませんが、会話が深まったときに使えると、相手が「もっと話していたい」と思える時間に近づきます。

たとえば相手が「昨日、友達が落ち込んでたから、2時間くらいずっと電話してたんだ」と話してくれたとします。「すごく優しいね」でもかまいませんが、一歩踏み込んで「そういうとき、ちゃんと電話してあげるんだね。めちゃくちゃ優しいよね」と返してみましょう。仕事で後輩が困らないように先にマニュアルを作った、という話なら、「自分の仕事だけじゃなくて、周りのことまで考えてるんだね。そういう考え方、すごく素敵だと思う」と伝えられます。

外見よりも、性格よりも、考え方や価値観を分かってもらえたときのほうが、自分をちゃんと見てくれていると感じやすいものです。

ただし、関係ができていないうちに、関係以上に深く褒めすぎないこと。「〇〇さんって本当に愛情深い人だよね。さっきの話もそうだったし、今もそうだし……」と、相手の人格を一方的に語り始めると、まだ1回目のデートでは怖く感じられます。褒めるのは、いま見えている部分と、相手が見せてくれた部分まで。深読みや決めつけはしないようにしましょう。

7. 一緒にいるときの自分の気持ちを伝える

最後は、関係が少しできてから使いたい褒め方です。ここまでは相手に目を向けてきましたが、7つ目は、相手と一緒にいるときの自分に目を向けて、それを伝えます。

• 〇〇さん、ちゃんと反応を返してくれるから、今日すごく話しやすいです
• 〇〇さんと話してると、こっちもいろいろ喋りたくなっちゃうんだよね。喋りすぎてごめんね
• （デートの終盤に）〇〇さんと一緒にいるのが楽しくて、今日は時間が経つのが早かったです

どれも、「あなたはこうだから素晴らしい」と相手を評価する言葉ではなく、「あなたといるとき、僕はこう感じた」という感想です。今日が楽しかった、話しやすかった、居心地がよかったという気持ちと一緒に、少しの好意も、押しつけずに伝えられます。

模擬デートでは、待ち合わせから別れ際の挨拶まで、実際のデートと同じ流れを一通り練習します。その流れのどこで男性がつまずきやすいかも、アドバイザーからはよく見えています。

モギジョイアドバイザー

待ち合わせ、会話、好意を伝える、別れ際のなかで、つまずく方がいちばん多いのは好意を伝える場面です。好意をなかなか伝えられない男性が多いですね。

いきなり「好き」と言わなくても、一緒にいて楽しかったと伝えることはできます。7つ目の褒め方は、その最初の一歩として使えます。好意の見せ方については、いい人止まりで終わる男性の特徴7つも参考にしてください。

ここで紹介した7つの褒め方は、YouTubeの動画でも解説しています。

褒めたあとは、相手の反応で「進む・引く」を決める

褒め言葉そのものと同じくらい大切なのが、褒めたあとの相手の反応を見ることです。

たとえば「そのピアス、僕好きです」と伝えて、相手が笑顔で「ありがとう。これ、最近買ったんだよね」と話を広げてくれたら、「そうなんだ。自分で見つけたの？」と、そのまま続ければ大丈夫です。

一方で、「いやいや、普通のピアスだよ」と謙遜されたときは、「いや、絶対可愛いって。本当に」と押す必要はありません。「え、そうなの？俺は可愛いと思ったけどな」くらいで感想を伝えたら、元の話題に戻るか、別の話題に移りましょう。

反応が良ければ踏み込み、謙遜されたり反応が薄かったりしたら深追いしない。この切り替えができると、褒め言葉が押しつけになりません。

34歳男性

褒め上手な人って、とにかくたくさん褒められる人のことだと思っていました。

あそう

とりあえずたくさん褒められる人じゃないんですよね。褒めポイントをたくさん見つけられる人でもありません。相手の反応を見ながら、進むのか引くのかが分かる人。これが大事です。それともう1つ、相手が投げてくれたボールをちゃんと見ている人です。

とはいえ、相手の反応をどう読み取るか、どこまで踏み込んでいいかは、自分ひとりでは判断しにくいものです。女性の目線で相談したい方は、女性コーチにLINEで相談できる恋愛サポートサービスのPhotojoy NEXTのサポート内容も確認してみてください。デートのあとに送るメッセージの添削まで、続けて相談できます。会員向けには、この記事を監修したあそうが、アプリの質問に答える月1回の質問会もあります。

逆効果になりやすい褒め方3つ

最後に、褒めているつもりでも逆効果になりやすい言い方を3つ紹介します。

1. 関係が浅いうちに、身体の特徴を褒める

「足、めっちゃきれいだよね」「スタイルいいよね」は、関係性やお互いの雰囲気によっては成り立つこともあります。ただ、初デートや、まだ関係ができていない2回目のデートで言うメリットより、デメリットのほうが大きいでしょう。足やスタイルのほか、指や手、首、デコルテ、唇なども、関係が浅いうちは触れないほうが無難です。外見を褒めるなら、髪型や服など、相手が今日のために整えてきたところにしましょう。

2. マイナスを混ぜて褒める

「思ったより話しやすいね」「写真より可愛いですね」「意外と面白いんだね」。2回目のデートなら「前より可愛くなったね」。どれも言っている側は褒めているつもりですが、相手には「じゃあ、元々はどう思っていたの？」という意味も一緒に届きます。

「思ったより」「意外と」のような前置きは、つい口にしがちです。思ったことは前置きをつけず、照れずにそのまま伝えましょう。

3. 褒めすぎる

「髪型可愛いね」「服も可愛いね」「目が可愛い」「声も可愛い」「性格もいいし、優しいし……」とずっと続けると、相手には「褒めて好かれようとしているのかな」「恋愛のテクニックを使っているのかな」「私を見て褒めている感じがしない」「みんなに言っているんだろうな」と受け取られかねません。

模擬デートのあとのフィードバックで、褒め方に触れることもあります。

モギジョイアドバイザー

褒め方については、あからさまに、思っていないのに褒めていると感じる方が多いです。

思ってもいない褒め言葉は、数を重ねるほど目立ちます。本当にそう感じたときに1つずつ伝えるほうが、言葉に重みが出ます。

34歳男性

正直、たくさん褒めたほうが好かれると思っていました……。

あそう

目の前の女性を褒める目的を、女性から好かれるためにしないでください。素敵だなと思ったから伝える。好きだなと思ったから伝える。相手が話してくれたから、それをちゃんと受け取って、ちゃんと返す。この意識だけでいいです。

「写真より可愛い」のギャップは、あなたの写真にも起こる

逆効果の例に挙げた「写真より可愛いですね」は、相手の写真と実物にギャップがあったから出てくる言葉です。同じギャップは、あなたのプロフィール写真でも起こります。先ほどのマッチングアプリ大学の調査でも、女性が「二度目はない」と感じた男性の特徴の5位は「外見がプロフィール写真と違い過ぎる」でした。

加工しすぎた写真や、今の自分と雰囲気が違う写真を使っていると、待ち合わせの瞬間に「写真と違う」という印象から始まってしまいます。会う前から実物に近い雰囲気が伝わる写真を選んでおくことも、初デートの準備のひとつです。写真の選び方は、男性がモテるためのプロフィール写真を31例で解説した記事でまとめています。

自然な表情で、実物に近い雰囲気が伝わる写真は、自分で撮ろうとすると意外と難しいものです。会う前からあなたの雰囲気が伝わる写真を用意したい方は、恋活・婚活専門の写真撮影サービスのPhotojoyをご覧ください。

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よくある質問

まとめ｜デートの褒め方は「評価」より「感想」。その前に相手を見る

デートでの褒め方のポイントは、相手を採点する「評価」ではなく、自分がどう感じたかを伝える「感想」で褒めることです。外見なら「どこが・どう」を1つ添え、相手が話してくれたことや行動、続けていることも褒めどころになります。褒めたあとは相手の反応を見て、話を広げるか、深追いせずに戻るかを決めましょう。

7つの褒め方も、褒めたあとの進み方も、言い回しを覚えれば済むものではありません。

あそう

相手のことなんか見てなくても、可愛いって言えるんですよ。目つぶってても言えると思います。でも、何が可愛いのかっていうのは、ちゃんと相手のこと見ないと伝えられません。優しいとかも、誰に対しても言えるし、何も見てなくても言えると思います。でも、なんで優しいと思ったのか。これはその人のことを見てないと伝えることができません。だから、ちゃんと相手のことを見ましょう。

本番の前に一度試してみたい方は、記事の前半で紹介したモギジョイも選択肢に入れてみてください。

参考にした情報

• マッチングアプリ大学（株式会社ネクストレベル）「マッチングアプリで出会った「2回目のデートはない」と感じた異性の特徴とは！？経験者男女367人にアンケート」（PR TIMES、2024年4月17日）
• モギジョイ公式サイト（2026年11月4日確認）
• Photojoy NEXT公式サイト（2026年11月4日確認）

この記事の監修：あそう（マッチングアプリ攻略YouTuber）
あそうは、アプリ攻略の考え方と吹き出しの内容を監修しています。あそうの吹き出しは、YouTube動画での本人の発言をもとにしています。
取材協力：Yさん（モギジョイ アドバイザー）
Yさんの吹き出しは、本人への取材（2026年10月・11月）をもとにしています。
執筆・編集：Photojoy Magazine編集部
Photojoy Magazineは、恋活・婚活専門の写真撮影サービスPhotojoyが運営するメディアです。読者役の吹き出しは、よくある疑問をもとにした編集部の演出です。調査データは各調査の対象・期間の範囲で紹介しています。サービスの紹介文は編集部が作成しています。